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domingo, 12 de agosto de 2012

MÉTODOS DE OBTENCION


a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados

Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina,  por reducción del nitrobenceno:
rrnitrob.gif (1560 bytes)

En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido clorhídrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequeña cantidad de ácido clorhídrico.

b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.

El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte), según la reacción:

R—X + NH3flechab1.gif (117 bytes)R—NH3plusb1.gif (96 bytes)Xminusb1.gif (83 bytes)NaOHR—NH2 + Naplusb1.gif (96 bytes)Xminusb1.gif (83 bytes)+ H2O
flechab0.gif (130 bytes)
Sin embargo, la reacción  no es tan sencilla, porque las aminas  pueden atacar, a su vez, al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la relación de concentraciones de los reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso de amoniaco predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria.

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