AMINAS Y NITRILOS
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domingo, 12 de agosto de 2012
REACCIONES
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de unácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
PROPIEDADES FISICAS
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de losalcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.11 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
NOMENCLATURA
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de:
C | Nombre del compuesto | Estructura | PM (g/mol) | P.Fus. (ºC) | P.Eb. (ºC) |
---|---|---|---|---|---|
1 | cianuro de hidrógeno1 | 27,0 | -13,24 | 25,7 | |
2 | acetonitrilo oetanonitrilo2 | 41,0 | -45 | 81 | |
3 | propionitrilo opropanonitrilo3 | 55,1 | -92 | 97 | |
4 | butironitrilo obutanonitrilo4 | 69,1 | -112 | 116-118 | |
5 | pentanonitrilo5 | 83,1 | -96 | 139 | |
6 | hexanonitrilo6 | 97 | -80 | 161-164 | |
7 | heptanonitrilo o caprilonitrilo7 | 111,2 | -64 | 186-187 | |
8 | octanonitrilo8 | 125,2 | -45 | 198-200 | |
9 | nonanonitrilo opelargononitrilo9 | 139,2 | -35 | 224 | |
10 | decanonitrilo10 | 153,3 | N/D | 241-243 |
Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
- Acrilonitrilo CH2=CH-CN
- Malononitrilo NC-CH2-CN
- Piruvonitrilo CH3-CO-CN
PROPIEDADES QUIMICAS
Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.
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