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domingo, 12 de agosto de 2012

REACCIONES

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de unácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

OBTENCION

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

PROPIEDADES FISICAS



El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de losalcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.11 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

NOMENCLATURA


Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de:
CNombre del compuestoEstructuraPM (g/mol)P.Fus. (ºC)P.Eb. (ºC)
1cianuro de hidrógeno1
H-C≡N
27,0-13,2425,7
2acetonitrilo oetanonitrilo2
CH3-C≡N
41,0-4581
3propionitrilo opropanonitrilo3
CH3-CH2-C≡N
55,1-9297
4butironitrilo obutanonitrilo4
CH3-CH2-CH2-C≡N
69,1-112116-118
5pentanonitrilo5
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N
83,1-96139
6hexanonitrilo6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
97-80161-164
7heptanonitrilo o caprilonitrilo7
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
111,2-64186-187
8octanonitrilo8
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
125,2-45198-200
9nonanonitrilo opelargononitrilo9
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
139,2-35224
10decanonitrilo10
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
153,3N/D241-243
Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

PROPIEDADES QUIMICAS


Propiedades químicas

Acidez de carbono alfa de nitrilos.png

QUE SON LOS NITRILOS?

 compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-CN) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

PROPIEDADES QUIMICAS


Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.